Bugün PayPal Corp. olarak tanınan şirket Mart 2000’de Confinity ve X.com’un birleşmesinin sonucudur. Confinity, Thiel ve Max Levchin tarafından, başlangıçta Palm Pilot ödeme ve şifreyle yazı yazma (kriptografi) şirketi olarak Aralık 1998’de kurulmuştu. X.com ise başlangıçta, Mart 1999’da Elon Musk tarafından İnternet finansal hizmetler şirketi olarak kurulmuştu. Her iki şirket de Palo Alto’da Üniversite Caddesinde bulunmaktaydı. Confinity tarafında ilk işe alınanların çoğu yine Peter Thiel tarafından kurulan Stanford Review’dan ayrılma ve Max Levchin tarafından işe alınan Urbana-Champaign’daki İllinois Üniversitesi’nden gelen ilk mühendislerdi. X.com tarafında, Elon Musk, içlerinde Amy Klement ve üst yönetimden birkaç kişinin de olduğu, çoğu bugün de PayPal’da kalan geniş bir çalışan grubunu işe aldı.
Otomatize olmuş sistemlerin dolandırıcılık için kullanılmasını engellemek amacıyla, PayPal kullanıcıya bulanık bir resimden sayılar girdirilen bir sistem geliştirdi; PayPal Savaşları kitabının yazarı Eric M. Jackson’a göre şu an yaygın olarak kullanılan bu sistemi PayPal icat etti; ama yine de AltaVista’nın bir captcha’yı PayPal daha varolmadan önce 1997’de kullandığına dair kanıtlar vardır.
eBay online ödemelerin hacminin artışını izleyerek, online açık arttımalarla uyumunu fark etti. eBay PayPal’ın kurulmasından önce Mayıs 1999’da Billpoint’i satın aldı. eBay, Billpoint’i resmi ödeme sistemi haline getirerek "eBay Ödemeler" olarak ikinci bir ad verdi, ama Billpoint’i sadece eBay açık arttırmaları için ödemelerde kullanarak fonksiyonelliğini daralttı. Bu nedenle PayPal de Billpoint kadar çok açık arttırmada yer aldı. Şubat 2000’de, PayPal hizmetini kullanan ortalama yaklaşık 200,000 günlük açık arttırma varken, BillPoint’in sadece 4,000 açık arttırması vardı. Nisan sonu itibarıyla PayPal hizmetini kullanan açık arttırma sayısı 1,000,000’u bulmuştu. PayPal köşeyi dönüp, 11 Eylül 2001’de halka açılan ilk nokta-com şirketi olabildi.
